In de zomer van het Olympische jaar 1928 werd de basis gelegd voor het oprichten van een voetbalclub op de Oosterstreek. In die tijd werd er door een stel jongens in de leeftijd van 16 tot 20 jaar vaak gevoetbald op een stuk weiland aan de Dwarsvaart. Om aan een leren bal te komen (dat was in die tijd een hele luxe), werd elke zondag een willekeurig bedrag betaald door de jongens. Meestal was dat niet meer dan 5 cent per persoon, maar na verloop van tijd kon er een bal worden aangeschaft.
Nog datzelfde jaar werd door die jongens een historisch besluit genomen. Ze vonden namelijk dat er een voetbalclub moest worden opgericht en dat gebeurde. De officiële oprichting vond plaats op 11 november 1928. De naam van de nieuwe club werd DGS, een afkorting van De Gespierde Spartaan.
Het had trouwens nog heel wat voeten in aarde voordat men aan geregeld voetbal kon gaan denken. Door middel van een huis-aan-huis collecte werd een beginkapitaaltje gevormd. Daarvan werd een tweede bal gekocht. De eerder aangeschafte bal had blijkbaar veel te lijden van de klompen waarop de meeste jongens voetbalden. Bovendien was er geld nodig om een stukje heideveld van de weduwe Hoekstein te kunnen huren voor1 gulden per week
Zo goed en zo kwaad als dat ging werd het stuk heide geschikt gemaakt om er op te kunnen voetballen, maar ideaal was het niet. Het veld lag aan de Schoolstraat (toen nog een zandweg), ongeveer op de plaats waar nu het huidige sportpark Klaverweide ligt. Het heideterrein was niet alleen aan de kleine kant, bovendien was het verre van egaal. Doelpalen werden uit het bos gekapt en de doellat was een stuk touw. Op dat veld werden ook de eerste wedstrijden gespeeld. Meestal waren dat vriendschappelijke wedstrijden tegen clubs uit de buurt. Ook werd door DGS wel deelgenomen aan seriewedstrijden.
Nadat er sinds het jaar van de oprichting heel wat oefenwedstrijden waren gespeeld, werd in 1931 besloten om aan de competitie van de Friesche Voetbalbond deel te nemen. Dankzij meester Van Loon, in die tijd onderwijzer aan de school in Boschoord, kreeg DGS de beschikking over een stuk land dat aan de afmetingen voldeed. Het nieuwe terrein lag achter de woning van Van Loon, aan de linker kant van de weg richting Boijl. Lang duurde het verblijf daar echter niet. Het probleem was namelijk dat het alleen winters als voetbalveld kon worden gebruikt. De oplossing werd gevonden in het terrein tegenover de woning van Van Loon, vlak langs de weg naar Boijl. De huurprijs werd bepaald op 25 gulden per jaar.
DGS werd ingedeeld in de 3e klas FVB. De allereerste competitiewedstrijd op het nieuwe veld werd gespeeld tegen Heerenveen 3 en werd met 10-3 gewonnen. Dat prima begin gaf de voetballers blijkbaar veel vertrouwen, want daarna werden er aan de lopende band overwinningen behaald. Het eerste seizoen in competitieverband waren de DG ers niet te stuiten en met 1 punt voorsprong op Olyphia 2 (toen uit Noordwolde-Zuid) werd in het seizoen 1931/1932 het allereerste kampioenschap in de wacht gesleept.
Ondertussen was de voetbalsport aan de Oosterstreek aardig ingeburgerd en ontstond er nog een club, hoofdzakelijk bestaande uit schoolgaande jongens. Die knapen wensten hun eigen weg te gaan en beschikten over een leuk ploegje, waar veel DGS ers wel eens jaloers naar keken. Dat clubje mocht dan ook best gezien worden: keurige shirts in de kleurenrood/wit, broeken en kousen en bovendien konden die jongens een aardig partijtje voetballen. Dat gebeurde onder de naam VIOS: Vooruitgang is ons streven. Er werd geoefend op het varkenkamp naast de woning van meester Van Loon en later op het heideveld van de weduwe Hoekstein aan de Schoolstraat, dat eerder door DGS werd gebruikt.
Het bestuur van DGS zag wel in dat men die jeugd nodig had. Besloten werd om de koppen eens bij elkaar te steken om te proberen een fusie tussen beide clubs tot stand te brengen. De fusiebesprekingen vonden plaats in de kapsalon van Henk Lijsten en nog diezelfde avond werd besloten om gezamenlijk verder te gaan. Wel werd daarbij als voorwaarde gesteld dat er voortaan zou worden gespeeld in een rood shirt (de clubkleur van VIOS) en dat de naam van de fusieclub v.v. Oosterstreek moest worden. In het eerste jaar na de fusie kwam Oosterstreek met drie elftallen in de competitie uit: twee seniorenteams en een aspirantenploeg. Vrij snel werd door dat jeugdteam het eerste kampioenschap behaald.
Na een paar jaar in de 2e klas te hebben gespeeld, promoveerde Oosterstreek 1 in het seizoen 1934/1935 naar de 1e klas FVB.Met de prestaties steeg ook het aantal toeschouwers. Die stonden vaak als één man achter hun club, zowel bij thuis- als uitwedstrijden. Een probleem was wel, dat het veld van Oosterstreek vlak langs de weg lag. Veel toeschouwers volgden de wedstrijden vanaf de weg. Daar werd echter gauw een stokje voor gestoken, omdat er op die manier veel minder entreegeld werd ontvangen. Bij elke thuiswedstrijd werd het veld met vereende krachten afgeschermd met hoge dekkleden, zodat het publiek wel op het veld moest om nog iets te kunnen zien. Na afloop werden de kleden weer weggehaald.
Het voetbalveld vlak langs de weg werd later verruild voor een terrein dat wat verder naar achteren lag, voor de woning waar destijds Germ Berkenbosch woonde. Het stuk lang werd gehuurd van Nanne Bosma en werd door de leden zelf veranderd in een goed bespeelbaar voetbalveld. Jarenlang heeft Oosterstreek daar gevoetbald. Met uitzondering van de oorlogsjaren toen Oosterstreek een aantal jaren niet in competitieverband speelde.
Al in het eerste seizoen na de oorlog slaagde Oosterstreek er in opnieuw de 1e klas FVB te bereiken. De roodwitten eindigden dat jaar als tweede achter kampioen Haulerwijk en dat betekende automatisch promotie.
In al de jaren van haar bestaan is Oosterstreek er nooit in geslaagd om hoger te komen dan de 1e klas FVB en door te dringen tot de KNVB. Met uitzondering van de laatste jaren dan, maar dat heeft te maken met het opheffen van de afdeling Friesland en de vorming van het district Noord. Sinds die reorganisatie spelen alle clubs in de KNVB. In het seizoen 1956/1957 bereikte Oosterstreek opnieuw de hoogste klasse van de FVB, maar het verblijf daarin duurde maar heel kort. Nadat de eerste twee wedstrijden met dikke cijfers werden verloren, besloot het bestuur het eerste elftal vrijwillig naar de 2e klas te laten degraderen. Oosterstreek 1 moest daarna dertig jaar wachten op een nieuw hoogtepunt in de vorm van een kampioenschap. Dat was in het seizoen 1987/1988, precies in het jaar dat de club het 60-jarig bestaan vierde. In dat kampioensjaar werd ook de nieuwe kantine op sportpark Klaverweide geopend. Tien jaar eerder, tegelijk met het 50-jarig bestaan van de club in 1978, werd de nieuwe kleedaccommodatie geopend.
Dat betekende een enorme verbetering. Het eerste zelfgebouwde kleedhokje verrees in de jaren dertig op het toenmalige voetbalveld langs de weg naar Boijl. Toen de club in 1954 tegenover de school de beschikking kreeg over een nieuwe veld, dat werd gehuurd van Geert IJben, werd daar drie jaar later een kleedgebouwtje neergezet. Daarin konden de thuisclub, de tegenstanders en de scheidsrechter zich verkleden in een kleine ruimte, waarin ook de kalkmachine en de zakken met lijnenkalk stonden. Water was er niet. De spelers konden zich na afloop wassen in een teiltje in de achterzaal van het café. Bij veel clubs ging het in die tijd op dezelfde primitieve manier.
Het houten kleedgebouwtje verhuisde mee toen de voetbalclub in 1966 het huidige veld aan de Schoolstraat in gebruik nam. Daarvoor werd nog enige tijd op een noodveld aan de Dwarsvaartweg gevoetbald. Het gebouwtje deed nog een aantal jaren dienst als kleedruimte. In het begin van de jaren zeventig kon het bestuur in Gorredijk een oude woonboot op de kop tikken, die op het voetbalveld weer werd opgebouwd als kleedruimte. Dat betekende al een hele vooruitgang, al zat er geen water en electriciteit in. Dat veranderde pas met de ingebruikname van de nieuwe kleedaccommodatie in 1978.
Het laatste kampioenschap van Oosterstreek 1 werd in het seizoen 1997/1998 behaald. Dat betekende promotie naar de 5e klas KNVB in het jaar dat de club 70 jaar bestond. Het verblijf daarin duurde overigens maar één seizoen, want een jaar later volgde al weer degradatie naar de 6e klas. Het eerste voetbaljaar in de 21e eeuw eindigde Oosterstreek op de derde plaats, maar via de nacompetitie promoveerde het eerste elftal van de roodwitten toch weer naar de 5e klas. Het streven is dat het verblijf daarin deze keer wat langer zal duren dan één jaar. In het seizoen 2004/2005 wist het eerste elftal de degradatie niet te ontlopen en speelt het volgende seizoen weer in de zesde klasse. Vanaf dat moment blijft het eerste team in de zesde klasse spelen.
In de periode 2009-2010 is de hele accommodatie uitgebreid tot de huidige vorm zoals op onderstaande foto is te zien. In totaal zijn er nu vier moderne kleedkamers een geheel nieuwe bestuurskamer en de nodige materiaalhokken, waarmee de club weer jaren vooruit kan.
3 mei 2009 staat bij vele strekers in het geheugen als dag om snel te vergeten. Want toen werd 's middags het kampioenschap naar de 5de klasse verspeeld. Met een voorsprong van 2-0 leek er geen vuiltje aan de lucht voor de rood-witten en was het kampioenschap dichtbij maar helaas maakte Uffelte nog gelijk en moest Oosterstreek het kampioenschap aan Kuinre laten. Wat resterde voor de strekers was nacompetitie. In de finale moest Oosterstreek zijn meerdere herkennen in Eenrum. Daarom speelde Oosterstreek het seizoen 2009-2010 ook in de zesde klasse.
In 2010 is de zesde klasse opgeheven door de KNVB, waardoor Oosterstreek automatisch promoveerde naar de vijfde klasse. In het seizoen 2011-2012 is Oosterstreek derde geworden in deze klasse, waarmee de nacompetitie is bereikt. Hiermee is voor het eerst in de historie van de club promotie naar de vierde klasse bewerkstelligd. Dit eerste seizoen in deze vierde klasse is zeer pittig, zelfs te zwaar met als gevolg directe degradatie aan het eind van het seizoen. In de seizoenen 2013-2014, 2014-2015 en 2015-2016 wordt wederom de nacompetitie bereikt, maar het lukt telkens net niet om te promoveren.